Efecto de resonancia
El efecto de resonancia ocurre cuando los electrones en una molécula están deslocalizados, es decir, no están confinados a un solo enlace, sino que se distribuyen entre varios átomos (como en estructuras resonantes). Esto modifica la rigidez del enlace, y por lo tanto, su frecuencia de vibración en el espectro IR.
El efecto de resonancia afecta al espectro infrarrojo en las siguientes situaciones:
En enlaces con resonancia (como C=O en ácidos carboxílicos o ésteres) lo que pasa es que el enlace se debilita ligeramente y su vibración aparece a menor frecuencia que un enlace doble puro.
En los enlaces conjugados (doble enlace + simple enlace alternados) la frecuencia de vibración se desplaza hacia abajo (a menor número de onda).
En resonancia entre grupos funcionales (ej. C=O con un grupo OH cercano) puede generar bandas más anchas, divididas o desplazadas.
Por ejemplo En un grupo carbonilo (C=O)
En una cetona alifática normal, la banda C=O aparece cerca de 1715 cm⁻¹.
En un compuesto conjugado (como un aldehído con un doble enlace cerca), aparece más abajo, alrededor de 1680–1690 cm⁻¹.
Esto se debe a que la resonancia con un doble enlace o grupo donador de electrones reduce el carácter puro de doble enlace del C=O → se vuelve un poco más largo y débil → vibra a menor frecuencia.
En la imagen anterior se puede ver cómo actúa el efecto de resonancia en un espectro FT-IR:
La banda en 1715 cm⁻¹ representa un grupo carbonilo (C=O) típico, como en una cetona sin resonancia.
La banda en 1685 cm⁻¹ representa un C=O conjugado, es decir, en una estructura que tiene resonancia (por ejemplo, una enona o un ácido carboxílico).
Gracias a la deslocalización de electrones, el enlace C=O se debilita ligeramente y vibra a menor frecuencia, lo que se traduce en un desplazamiento hacia la izquierda en el espectro (a menor número de onda).
Este tipo de cambio es una clave importante al interpretar espectros IR y reconocer si una molécula tiene estructuras resonantes o conjugadas.
